კუპერმა პროფესიული კარიერა 1954 წელს დაიწყო. ბრიტანელმა სულ 55 ბრძოლა ჩაატარა. მის კარიერაში ყველაზე მნიშვნელოვანი მომენტი იყო 1963 წელი - ის ამერიკელ მოჰამედ ალის შეხვდა, რომელიც მაშინ ჯერ კიდევ კასიუს კლეის სახელით გამოდიოდა.
მეოთხე რაუნდში კუპერმა კლეი ნოკდაუნში გაუშვა. მიაჩნიათ, რომ მაშინ ამერიკელის სეკუნდანტებმა ფანდს მიმართეს: კასიუსის ხელთათმანი გახიეს, რათა მოკრივეს ძალების აღდგენისთვის მეტი დრო ჰქონოდა. სანამ სეკუნდანტმა
მეხუთე რაუნდში კუპერს წარბი გაუსკდა, რის შემდეგაც რეფერიმ შეხვედრა შეწყვიტა და კლეის ტექნიკური გამარჯვება ჩაუთვალა. თუმცა კუპერის თაყვანისმცემლებს მიაჩნდათ, რომ კლეის გუნდის ფანდი რომ არა, გამარჯვებული ბრიტანელი გამოვიდოდა.
კუპერმა სპორტული კარიერა 1971 წელს დაასრულა. მოგვიანებით ის ხშირად ჩნდებოდა ტელევიზიაში, აგრეთვე დაკავებული იყო ქვემოქმედებით. 2000 წელს პირველი მოკრივე გახდა ისტორიაში, ვისაც "სერის" ტიტული მიანიჭეს.