შექსპირი "მელიებთან" ერთად პრემიერლიგის 2015/2016 წლების სეზონის გამარჯვებული გახდა. მაშინ კრეიგი მთავარი მწვრთნელის, კლაუდიო რანიერის ასისტენტის პოსტს იკავებდა.
2017 წელს კი "ლესტერის" მთავარი მწვრთნელის როლშიც ვიხილეთ და გუნდი ჩემპიონთა ლიგის მეოთხედფინალში გაიყვანა. მას შემდეგ შექსპირს არცერთი გუნდი აღარ გაუწვრთნია.